Практически у всех дома есть уксус. И большинство людей знают, что его основу составляет Но что она представляет собой с химической точки зрения? Какие еще этого ряда существуют и каковы их характеристики? Попробуем разобраться в этом вопросе и изучить предельные одноосновные карбоновые кислоты. Тем более что в быту применяется не только уксусная, но и некоторые другие, а уж производные этих кислот вообще частые гости в каждом доме.
Класс карбоновых кислот: общая характеристика
С точки зрения науки химии, к данному классу соединений относят кислородсодержащие молекулы, которые имеют особенную группировку атомов - карбоксильную функциональную группу. Она имеет вид -СООН. Таким образом, общая формула, которую имеют все предельные одноосновные карбоновые кислоты, выглядит так: R-COOH, где R - это частица-радикал, которая может включать любое количество атомов углерода.
Согласно этому, определение данному классу соединений можно дать такое. Карбоновые кислоты - это органические кислородсодержащие молекулы, в состав которых входит одна или несколько функциональных группировок -СООН - карбоксильные группы.
То, что данные вещества относятся именно к кислотам, объясняется подвижностью атома водорода в карбоксиле. Электронная плотность распределяется неравномерно, так как кислород - самый электроотрицательный в группе. От этого связь О-Н сильно поляризуется, и атом водорода становится крайне уязвимым. Он легко отщепляется, вступая в химические взаимодействия. Поэтому кислоты в соответствующих индикаторах дают подобную реакцию:
Благодаря атому водорода, карбоновые кислоты проявляют окислительные свойства. Однако наличие других атомов позволяет им восстанавливаться, участвовать во многих других взаимодействиях.
Классификация
Можно выделить несколько основных признаков, по которым делят на группы карбоновые кислоты. Первый из них - это природа радикала. По этому фактору выделяют:
- Алициклические кислоты. Пример: хинная.
- Ароматические. Пример: бензойная.
- Алифатические. Пример: уксусная, акриловая, щавелевая и прочие.
- Гетероциклические. Пример: никотиновая.
Если говорить о связях в молекуле, то также можно выделить две группы кислот:
Также признаком классификации может служить количество функциональных групп. Так, выделяют следующие категории.
- Одноосновные - только одна -СООН-группа. Пример: муравьиная, стеариновая, бутановая, валериановая и прочие.
- Двухосновные - соответственно, две группы -СООН. Пример: щавелевая, малоновая и другие.
- Многоосновные - лимонная, молочная и прочие.
История открытия
Виноделие процветало с самой древности. А, как известно, один из его продуктов - уксусная кислота. Поэтому история известности данного класса соединений берет свои корни еще со времен Роберта Бойля и Иоганна Глаубера. Однако при этом химическую природу этих молекул выяснить долгое время не удавалось.
Ведь долгое время господствовали взгляды виталистов, которые отрицали возможность образования органики без живых существ. Но уже в 1670 году Д. Рэй сумел получить самого первого представителя - метановую или муравьиную кислоту. Сделал он это, нагревая в колбе живых муравьев.
Позже работы ученых Берцелиуса и Кольбе показали возможность синтеза этих соединений из неорганических веществ (перегонкой древесного угля). В результате была получена уксусная. Таким образом были изучены карбоновые кислоты (физические свойства, строение) и положено начало для открытия всех остальных представителей ряда алифатических соединений.
Физические свойства
Сегодня подробно изучены все их представители. Для каждого из них можно найти характеристику по всем параметрам, включая применение в промышленности и нахождение в природе. Мы рассмотрим, что собой представляют карбоновые кислоты, их и другие параметры.
Итак, можно выделить несколько основных характерных параметров.
- Если число атомов углерода в цепи не превышает пяти, то это резко пахнущие, подвижные и летучие жидкости. Выше пяти - тяжелые маслянистые вещества, еще больше - твердые, парафинообразные.
- Плотность первых двух представителей превышает единицу. Все остальные легче воды.
- Температура кипения: чем больше цепь, тем выше показатель. Чем более разветвленная структура, тем ниже.
- Температура плавления: зависит от четности количества атомов углерода в цепи. У четных она выше, у нечетных ниже.
- В воде растворяются очень хорошо.
- Способны образовывать прочные водородные связи.
Такие особенности объясняются симметрией строения, а значит, и строением кристаллической решетки, ее прочностью. Чем более простые и структурированные молекулы, тем выше показатели, которые дают карбоновые кислоты. Физические свойства данных соединений позволяют определять области и способы использования их в промышленности.
Химические свойства
Как мы уже обозначали выше, данные кислоты могут проявлять свойства разные. Реакции с их участием важны для промышленного синтеза многих соединений. Обозначим самые главные химические свойства, которые может проявлять одноосновная карбоновая кислота.
- Диссоциация: R-COOH = RCOO - + H + .
- Проявляет то есть взаимодействует с основными оксидами, а также их гидроксидами. С простыми металлами взаимодействует по стандартной схеме (то есть только с теми, что стоят до водорода в ряду напряжений).
- С более сильными кислотами (неорганические) ведет себя как основание.
- Способна восстанавливаться до первичного спирта.
- Особая реакция - этерификации. Это взаимодействие со спиртами с образованием сложного продукта - эфира.
- Реакция декарбоксилирования, то есть отщепления от соединения молекулы углекислого газа.
- Способна взаимодействовать с галогенидами таких элементов, как фосфор и сера.
Очевидно, насколько многогранны карбоновые кислоты. Физические свойства, как и химические, достаточно разнообразны. Кроме того, следует сказать, что в целом по силе как кислоты все органические молекулы достаточно слабы по сравнению со своими неорганическими коллегами. Их константы диссоциации не превышают показателя 4,8.
Способы получения
Существует несколько основных способов, которыми можно получать предельные карбоновые кислоты.
1. В лаборатории это делают окислением:
- спиртов;
- альдегидов;
- алкинов;
- алкилбензолов;
- деструкцией алкенов.
2. Гидролиз:
- сложных эфиров;
- нитрилов;
- амидов;
- тригалогеналканов.
4. В промышленности синтез осуществляют окислением углеводородов с большим числом атомов углерода в цепи. Процесс осуществляется в несколько стадий с выходом множества побочных продуктов.
5. Некоторые отдельные кислоты (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и прочие) получают специфическими способами, используя природные ингредиенты.
Основные соединения предельных карбоновых кислот: соли
Соли карбоновых кислот - важные соединения, используемые в промышленности. Они получаются в результате взаимодействия последних с:
- металлами;
- основными оксидами;
- щелочами;
- амфотерными гидроксидами.
Особенно важное значение среди них имеют те, что образуются между щелочными металлами натрием и калием и высшими предельными кислотами - пальмитиновой, стеариновой. Ведь продукты подобного взаимодействия - мыла, жидкие и твердые.
Мыла
Так, если речь идет о подобной реакции: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2 ,
то образующийся продукт - стеарат натрия - это есть по своей природе обычное хозяйственное мыло, используемое для стирки белья.
Если заменить кислоту на пальмитиновую, а металл на калий, то получится пальмитат калия - жидкое мыло для мытья рук. Поэтому можно с уверенностью заявлять, что соли карбоновых кислот - это на самом деле важные соединения органической природы. Их промышленное производство и использование просто колоссально в своих масштабах. Если представить, сколько мыла тратит каждый человек на Земле, то несложно вообразить и эти масштабы.
Эфиры карбоновых кислот
Особая группа соединений, которая имеет свое место в классификации органических веществ. Это класс Образуются они при реакции карбоновых кислот со спиртами. Название таких взаимодействий - реакции этерификации. Общий вид можно представить уравнением:
R , -COOH + R"-OH = R , -COOR" + H 2 O.
Продукт с двумя радикалами и есть сложный эфир. Очевидно, что в результате реакции карбоновая кислота, спирт, сложный эфир и вода претерпели значительные изменения. Так, водород от молекулы кислоты уходит в виде катиона и встречается с гидроксо-группой, отщепившейся от спирта. В итоге формируется молекула воды. Группировка, оставшаяся от кислоты, присоединяет к себе радикал от спирта, образуя молекулу сложного эфира.
Чем же так важны эти реакции и в чем промышленное значение их продуктов? Все дело в том, что сложные эфиры используются, как:
- пищевые добавки;
- ароматические добавки;
- составной компонент парфюма;
- растворители;
- компоненты лаков, красок, пластмасс;
- медикаментов и прочее.
Понятно, что области их использования достаточно широки, чтобы оправдать объемы производства в промышленности.
Этановая кислота (уксусная)
Это предельная одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, которая является одной из самых распространенных по объемам производства во всем мире. Формула ее - СН 3 СООН. Такой распространенности она обязана своим свойствам. Ведь области ее использования крайне широки.
- Она является пищевой добавкой под кодом Е-260.
- Используется в пищевой промышленности для консервации.
- Применяется в медицине для синтеза лекарственных средств.
- Компонент при получении душистых соединений.
- Растворитель.
- Участник процесса книгопечатания, крашения тканей.
- Необходимый компонент в реакциях химических синтезов множества веществ.
В быту ее 80-процентный раствор принято называть уксусной эссенцией, а если разбавить его до 15%, то получится просто уксус. Чистая 100% кислота называется ледяной уксусной.
Муравьиная кислота
Самый первый и простой представитель данного класса. Формула - НСООН. Также является пищевой добавкой под кодом Е-236. Ее природные источники:
- муравьи и пчелы;
- крапива;
- хвоя;
- фрукты.
Основные области использования:
Также в хирургии растворы данной кислоты используют как антисептические средства.
Описание проблемы. Для ЕГАИС используются два сертификата: ГОСТ сертификат для юридической значимости ТТН; RSA сертификат для идентификации контрагента.
Каждый сертификат действует один год с момента его формирования.
ГОСТ сертификат формирует удостоверяющий центр, поэтому для его продления обратитесь в удостоверяющий центр.
RSA сертификат формируется на портале ЕГАИС, поэтому вы можете самостоятельно заменить его.
Чтобы решить проблему , нужно очистить раздел PKI от старого RSA сертификата и записать туда новый.
Пошаговая инструкция как продлить RSA сертификат
Шаг 1. Переключение в режим администрирования
В меню «Пуск» найдите приложение «Единый клиент JaCarta» и откройте его.
Рис. 1. Единый клиент JaCarta
Откроется рабочая область программы.
Рис. 2. Переключение в режим администрирования
Вновь откроется рабочая область программы. Перейдите на вкладку PKI.
Рис. 3. Информация о токене
ПРИМЕЧАНИЕ: Перед тем как продолжить, убедитесь, что раздел PKI не заблокирован.
Заказать консультацию специалиста по работе с ЕГАИС
Шаг 2. Очистка PKI раздела
На вкладке PKI в панели «Операции с приложением» нажмите на ссылку «Инициализировать…».
Рис. 4. Операции с приложением
Для инициализации получите разрешение и укажите данные для пользователя:
1. PIN-код администратора – по умолчанию 00000000
2. PIN-код пользователя – по умолчанию 11111111
Рис. 5. Инициализация приложения
После ввода данных нажмите «Выполнить».
Появится уведомление о том, что при инициализации будет удален старый PKI сертификат. Нажмите «Продолжить» для завершения.
Рис. 6. Предупреждение об удалении
После того как Вы очистили PKI раздел, он готов к записи нового сертификата.
Шаг 3. Запись нового сертификата
Рис. 11. Ввод ПИН код аппаратного ключа
Система покажет ваш сертификат. Нажмите на него для входа на портал.
Рис. 12. Сертификат для входа на портал
В левом вертикальном меню выберите пункт «Получить ключ».
Рис. 13. Получение ключа
В центре страницы появятся точки с адресами, которые зарегистрированы в системе ЕГАИС. Найдите нужную и нажмите кнопку «Сформировать ключ».
Запустится процесс создания сертификата.
Для формирования сертификата введите PIN-код пользователя – по умолчанию 11111111. Нажмите на кнопку «Сформировать ключ».
Рис. 14. Формирование сертификата RSA
В некоторых случаях операционная система дополнительно запросит ввести PIN-код пользователя PKI раздела– по умолчанию 11111111.
Рис. 15. Дополнительный ввод ПИН-кода
Дождитесь завершения формирования RSA сертификата.
После успешного завершения появится надпись: «Сертификат успешно записан на токен».
Рис. 16. Формирование сертификата
На этом замена RSA сертификата завершена, продолжайте работать с ЕГАИС.
